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Als Virginia Woolf im Dezember 1922 die Schriftstellerin Vita Sackville-West kennenlernt, ist sie vierzig Jahre alt und steht noch ganz am Anfang ihres literarischen Erfolgs. Nach zwei Suizidversuchen lebt sie umsorgt von ihrem Ehemann Leonard zurückgezogen auf dem Land.
Die abenteuerlustige, aristokratische und anmutige Vita Sackville-West scheint in allem Virginias Gegenteil zu sein: Die Dreißigjährige ist Mutter von zwei Kindern, lebt mit ihrem bisexuellen Mann glücklich in einer offenen Ehe und feiert bereits literarische Erfolge. Zudem kursieren pikante Gerüchte über Vitas Affären mit Frauen.
›Geliebte Orlando‹ erzählt nicht nur eine intime Geschichte von Liebe, Freundschaft und sexueller Befreiung, sondern auch davon, wie zwei große Literatinnen sich künstlerisch und intellektuell beflügeln.